2010年夏天切尔西接连流失了巴拉克、乔科尔、德科以及卡瓦略等球员，切尔西开局热身赛三连败，8月8日社区盾杯一比三负于曼联。
但赛季切尔西在联赛以五连胜进二十一球开局，虽然连负曼城和利物浦，仍在前十轮八胜一平一负拿到二十五分，但接着主场三比四负于纽卡斯尔的比赛让切尔西失去了真正意义上英伦首冠的夺标希望。月13日切尔西宣布提前解除助理教练威尔金斯的合同，球队战绩也随之下滑，十轮比赛仅拿十分，从联赛零比二输给利物浦开始，蓝军在短短两个月中遭遇了各项比赛客场的七战不胜，英超积分也在此时被曼联超过，与曼联的积分差距一度扩大到十五分，被甩出联赛前四名，2011年2月19日切尔西争夺足总杯失利，欧冠赛场上安切洛蒂击败哥本哈根进入四分之一决赛，但蓝军两回合败给曼联，总比分一比三止步八强。欧冠被淘汰后，英超联赛中切尔西队再次取得五连胜，将与曼联的积分差距从十五分缩小到三分，但最终曼联以二比一击败切尔西锁定了联……
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