长谷堂城，防御上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，相比畑谷城，此处城防更为坚固，易守难攻。自二月十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日派遣上杉兵士九百沿大森山麓布阵，分别向西面的大手口和北面的八幡崎口推进。
在铁炮的连番射击下，上杉军步步逼近长谷堂城，守将志村光安命令城内的铁炮予以还击，双方由此展开激烈对射。上杉军依仗势大攻到大手口之下，城内守兵见状蜂拥而出，两军在街道和泥田里展开白刃战，长谷堂城合战就此打响，战至傍晚，最上家臣新关备前守清房被讨死，两方休兵。
同日在须川、柏仓八幡宫等地，上杉军也向最上军阵地发动了进攻。由于最上伊达联军的抵抗，上杉军无法再将战果扩大，双方进入了胶着状态，上杉大军开始围困长谷堂城，而留守政景却为了保存实力拒绝派军势入城，只愿意在须川一带打击外围上杉军。
二月二十日，直江兼续得知伊达政宗攻陷白石城，无奈长谷堂仍是坚城一……
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